W rozmowach przygotowawczych do Okrągłego Stołu obaj byli początkowo przez stronę solidarnościową trzymani w cieniu, by nie denerwować władz. Michnik był w tym czasie doradcą Wałęsy, cieszącym się jego całkowitym zaufaniem. Był rzecznikiem rozmów z władzami i szukania uczciwego kompromisu. W czasie inauguracyjnego posiedzenia Komitetu Obywatelskiego (18 grudnia 1988 r.) mówił: "I teraz, myśląc o przyszłości, trzeba myśleć w kategoriach kompromisu. I trzeba myśleć w kategoriach Polski dla wszystkich. Polski, w której będzie także miejsce dla znacznej części obecnego aparatu władzy i administracji". Wtórował mu Kuroń: "z tą władzą można się porozumieć także na takim oto gruncie, że ona ustępuje wobec nacisku społecznego, wobec różnego rodzaju konieczności i różnych układów ich wewnętrznej gry. I z taką sytuacją najprawdopodobniej będziemy mieli do czynienia" (Andrzej Garlicki, dz. cyt., s. 196-197).Niemal do ostatniej chwili władze zgłaszały sprzeciw wobec udziału Michnika i Kuronia w obradach Okrągłego Stołu. Im bliżej inauguracji, tym bardziej sprzeciwy te łagodniały. Zdano sobie bowiem sprawę, że tych dwóch polityków nie uda się wyeliminować z procesu porozumienia. Znaleźli się więc w składzie delegacji, wkraczającej na czele z Lechem Wałęsą 6 lutego 1989 r. do Pałacu Namiestnikowskiego. Michnik wspomina, że usiłował uniknąć przywitania się z Kiszczakiem, co mu się jednak nie udało. Wymienili więc uścisk dłoni. W czasie kolacji, na którą Kiszczak zaprosił uczestników inauguracyjnego posiedzenia, przy jego stoliku znaleźli się Wałęsa, Kuroń, Michnik i Mazowiecki. Gen. Kiszczak był mistrzem w przełamywaniu lodów.