Kształcił się pod kierunkiem tak wybitnych pedagogów i muzyków jak Paola Girardi, Franco Gallini, Antonio Eros Negri, Piero Bellugi, Donato Renzetti, Ilya Musin, Myung-Whun Chung, Yurij Temirkanov i Ervin Acél.Od 1993 roku jest I dyrygentem Orkiestry Kameralnej Milano Classica, a od 1999 roku jest dyrektorem artystycznym Musica in Valle (Festiwal w Tregnago, Werona). Kierownik artystyczny i dyrygent Śląskiej Orkiestry Kameralnej.W roku 1993 zwyciężył w III Międzynarodowym Konkursie im. Dino Niculescu w Brasov (Rumunia) a w 1999 roku zdobył I nagrodę na VI Międzynarodowym Konkursie Dyrygentów im. Grzegorza Fitelberga w Katowicach (Polska).Występował w salach koncertowych Wiednia, Linzu, St. Petersburga, Amsterdamu, Warszawy, Krakowa, Katowic, Białegostoku i Badajoz.W 2001 roku wziął udział w IX edycji koncertu Boże Narodzenie w Watykanie (audytorium Pawła VI) a w 2002 roku rozpoczął współpracę z kanadyjską artystką Natalie Choquette (sopran), która rozpoczęła się jej recitalem.W ostatnim czasie Massimiliano Caldi nagrał płytę CD Concertos - SymphoniesAlessandro Rolla z Orkiestrą Kameralną Milano Classica (wytwórnia Dynamic).W listopadzie 2006 r. poprowadził w Rybniku niezapomniany koncert poświęcony pamięci tragicznie zmarłym górnikom z kopalni Halemba. Wówczas to, pod jego batutą Orkiestra Symfoniczna Szkoły Szafranków wykonała m.in. IX Symfonię z Nowego Świata A. Dworaka. Poruszające wykonanie tego pięknego ale niezwykle wymagającego arcydzieła na długo pozostało w pamięci rybnickich melomanów.